Zarówno Jarosław, jak i Zamość były miastami prywatnymi. Łączy je historia rodów, do których te miasta należały. Oba lokowano na prawie magdeburskim, z tym, że Jarosław dwa wieki wcześniej niż XVI wieczny Zamość. W prywatne ręce rodu Tarnowskich przeszedł Jarosław z nadania królewskiego. Ród Zamoyskich budował Zamość własnym sumptem od podstaw, na tzw. surowym korzeniu. Już w czasach Jana Zamoyskiego zaistniał pewien konflikt pomiędzy Ostrogskimi, a Zamoyskimi, który rzutował na dalsze dzieje spowinowaconych ożenkiem drugiego ordynata rodów. Chodziło m.in. o roszczenia spadkowe po Tarnowskich, do których rościli sobie prawo Zamoyscy, spowinowaceni poprzez czwarty ożenek pierwszego ordynata z Barbarą Tarnowską. Ostrogscy odziedziczyli część dóbr Tarnowskich poprzez mariaż Wasyla Konstantego Ostrogskiego z Zofią Tarnowską (matką m.in. Aleksandra Ostrogskiego, przyszłego dziedzica Jarosławia).
Lata świetności obu miast przypadły na okres kontrreformacji katolickiej. Jan Zamoyski, początkowo wyznania protestanckiego, porzucił kalwinizm na rzecz wiary rzymskokatolickiej dopiero na studiach w Padwie. Współczesny mu właściciel Jarosławia, Aleksander Ostrogski nie wyrzekł się prawosławia aż do swojej śmierci. Dzieci tych dwóch wielkich rodów: Katarzyna Ostrogska (wychowywana przez matkę na katoliczkę) i Tomasz Zamoyski połączyły oba miasta ożenkiem (1620 r.). Po śmierci ojca i uzyskaniu pełnoletności Tomasz Zamoyski II ordynat na Zamościu, przejął rządy w mieście i w Ordynacji Zamojskiej. W tym czasie Jarosławiem aż do swojej śmierci zarządzała Anna Ostrogska. Wdowa po Aleksandrze Ostrogskim (zm. 1603 r.) sprawowała rządy z powodzeniem ponad trzydzieści lat. Zmarła 24 maja 1636 r. Praktycznie dopiero po jej śmierci, dziedziczące schedę Ostrogskich trzy córki Anny, mogły zarządzać majątkiem. Po zmarłej już w tym czasie Zofii Lubomirskiej dziedziczyli jej synowie (Aleksander Michał i Konstanty Lubomirscy). Rządy w dobrach Ostrogskich sprawowane były przez spadkobierców poniekąd na odległość, chociaż faktyczną opiekę nad miastem sprawowała hetmanowa Anna Alojza Chodkiewiczowa.
Z tego okresu znane jest „zewnętrzne” zarządzenie, wydane dla Jarosławia przez Tomasza Zamoyskiego w Zamościu. Zostało ono skierowane do miasta 17 sierpnia 1637 r. Kanclerz Wielki Koronny podawał w nim do wiadomości urzędu radzieckiego i wójtowskiego w Jarosławiu iż otrzymał od króla potwierdzenie przywileju, zakazującego kupcom przyjeżdżać do Jarosławia bocznymi drogami, a więc z pominięciem ówcześnie pobieranych opłat. W tym czasie właściciele miast i mieszczanie starali się uzyskać od króla przywileje zakazujące kupcom omijania ich miast. Jarosław miał dogodne położenie na szlakach handlowych. Wspomniany przywilej Jarosław otrzymał jeszcze w czasach Spytka z Tarnowa. Był on potwierdzany przez kolejnych władców. Dodatkowo mieszczanie mieli prawo pobierania podatku przeznaczonego na naprawę szlaków handlowych. Nieuczciwi kupcy starali się unikać wszelkich opłat, kierując wozy z towarem na jarmarki do Jarosławia bocznymi drogami, na których te opłaty nie były pobierane. Powyższe zarządzenie Zamoyskiego dla Jarosławia jest wymienione w „Katalogu Archiwum Aktów Dawnych miasta Jarosławia” w części „Dokumentów Papierowych”.
Katalog opracował Jan Smolka (1882-1946), historyk i inicjator uporządkowania akt archiwalnych Jarosławia. Prace nad nim trwały dwa lata (1927-1928). Opracowany katalog liczył 15 dyplomów pergaminowych. Z tej liczby jeden nabył sam Smolka w Przemyślu i dołączył go do akt, które określił w tym czasie jako nadmiernie zdekompletowane. Katalog liczy 38 stron i został wydany w 1928 r. Miłośników historii Zamościa i Jarosławia zainteresuje z pewnością fakt, że Smolka oprócz ww. zarządzenia Tomasz Zamoyskiego odnotował w Katalogu jeszcze inne dokumenty, które wyszły pod adresem Jarosławia z dworu w Zamościu i w Zwierzyńcu. Najstarszy jest dokument opisany powyżej, przyjmijmy dla niego numer 1 – 17.08.1637 r. – Tomasz Zamoyski – Zamość. Kolejne to: Nr 2 – 7.07.1643 r. – Jan „Sobiepan” Zamoyski – Zamość; Nr 3 – 21.12.1655 r. – Mikołaj Podlodowski – Zamość; Nr 4 – 3.02.1662 r. – Jan „Sobiepan” Zamoyski – Zwierzyniec; Nr 5 – 16.08.1662 r. Jan „Sobiepan” Zamoyski – Zwierzyniec; Nr 6 – 23.09.1665 – księżna Gryzelda Konstancja z Zamoyskich Wiśniowiecka – Zamość; Nr 7 – 4.03.1674 r. – Stanisław Koniecpolski (syn Aleksandra Koniecpolskiego i Joanny Barbary Zamoyskiej) – Zamość. Z powyższego zestawienia wynika, że z pośród siedmiu zarządzeń, cztery wydali ordynaci ze starszej linii Zamoyskich: II ordynat na Zamościu Tomasz Zamoyski (1) i III ordynat na Zamościu – Jan „Sobiepan” Zamoyski (3), w tym dwa ze Zwierzyńca. Jedno zarządzenie podpisał Mikołaj Podlodowski, towarzysz z młodości i przyjaciel „Sobiepana” oraz jego marszałek dworu, któremu służba na dworze w Zamościu otworzyła drogę do kariery politycznej. Z życiorysu Podlodowskiego wiemy, że na jesieni 1655 r. przebywał razem z ordynatem na Spiszu, niemniej musiał wrócić do Zamościa, bowiem 21. grudnia 1655 r. wydał z tego miejsca zarządzenie dla Jarosławia, zapewne z upoważnienia Zamoyskiego.
Po bezpotomnej śmierci Jana „Sobiepana” Zamoyskiego, Zamość przez wiele lat (1665-1676) był pozbawiony opieki ordynatów. Był to okres, kiedy o sukcesję po Zamoyskich walczyli ich spadkobiercy. W konflikt zaangażowani byli: wdowa po ordynacie – Maria Kazimiera d`Arguien; siostra zmarłego – Gryzelda Wiśniowiecka i Stanisław Koniecpolski, syn drugiej siostry „Sobiepana” – Joanny Barbary Koniecpolskiej. Z wymienionych przyczyn znalazły się w Katalogu Smolki zarządzenia księżnej Gryzeldy Wiśniowieckiej, a po jej rządach i śmierci (zm. 1672 r.) także Stanisława Koniecpolskiego, oboźnego koronnego, a w przyszłości wojewody podolskiego (od 1676 r.). Warto zatem prześledzić charakter wydawanych zaleceń dla Jarosławia z dworu zamojskiego. Pierwsze z trzech zarządzeń trzeciego ordynata na Zamościu, dotyczyło wyrażenia zgody na przedłużenie terminu zapłaty, przez aptekarza Jana Wumewicza niejakiemu Rupińskiemu. Dla miłośników Jarosławia zapis zawiera cenną wzmiankę historyczną. Wspomniany aptekarz kupił dom Ruliaszowski z kilkoma sklepami i przymurował do niego jeszcze kilka. Jego sąsiad Rupiński był zmuszony na tyłach domu postawić wielką ścianę, za którą oczekiwał zapłaty od aptekarza. Dwa kolejne zarządzenia „Sobiepana” adresowane są ze Zwierzyńca, gdzie Zamoyscy mieli swoją dworską siedzibę wiejską. Pierwsze z lutego, a drugie z sierpnia 1662 r.
Pierwszym zarządzeniem Jan „Sobiepan” nakazywał rajcom jarosławskim, aby nie przeszkadzali podstarościemu Kulikowskiemu w przeprowadzaniu egzekucji dekretu, wydanego w sprawie z Łęczyckim. Sierpniowym zarządzeniem polecał natomiast Karolowi Brześciańskiemu i Ludwikowi Kowalkowskiemu rozsądzić spór pomiędzy mieszczanami jarosławskimi, a Janem Markiewiczem, miecznikiem jarosławskim. Zarządzenie Mikołaja Podlodowskiego, podpisane zapewne za zgodą, nieobecnego przypuszczalnie w tym czasie w Zamościu Jana „Sobiepana”, datowane tuż przed Wigilią roku 1655 r., dotyczyło niezwłocznego naprawienia murów, wałów i parkanów miasta, czyniąc je zdatnymi do obrony przed Szwedami. Kontrolę nad tym pracami powierzono Szymonowi Siedlewskiemu. Kolejne zarządzenie, podpisane tym razem przez księżną Gryzeldę Wiśniowiecką dotyczyło sporu mieszczan i arendarzy żydowskich, których skarżono o nadużycia (złe przepalanie gorzałki). Przesłuchanie stron i rozstrzygnięcie sporu księżna powierzyła ówczesnemu proboszczowi jarosławskiemu, Gabrielowi Zajączkowskiemu i Ludwikowi Kowalkowskiemu. W razie braku poprawy księżna zagroziła nawet, że pozwoli mieszczanom sprowadzać alkohol z innych miast. Niezwykle ciekawe treści niesie zarządzenie podpisane przez Stanisława Koniecpolskiego. Można nim datować rozbiórkę murów należących do zamku jarosławskiego na 1674 r. W poleceniu jest mowa o „zamczysku”, z którego cegłę ze starych murów zezwala wykorzystać na naprawę murów miejskich. Zabraniał jednak używać cennej wówczas cegły na cele prywatne. Dwa lata później Stanisław Koniecpolski zmuszony był oddać władzę nad Zamościem i Jarosławiem kolejnemu, IV ordynatowi na Zamościu, Marcinowi Zamoyskiemu.
